Diego comenzó a trabajar en la aseguradora RSA en el año 1988 en Uruguay en donde llegó a ser responsable de la gerencia de IT. Durante los años 1994 y 1997 trabajo como consultor para diferentes empresas brasileñas como Gerdau y John Deere SLC Brasil. En 1998 pasó a formar parte del equipo regional de RSA para América Latina en donde lideró una serie de iniciativas relacionadas con procesos operativos internos, procesos de cara al cliente, de servicio y de información gerencial. Durante este período participó del equipo que montó la operación de venta directa en Buenos Aires. Luego se trasladó a Chile para apoyar el comienzo de la venta de productos de de líneas personales a través de Bancos y Multi-tiendas, y fue responsable por el desarrollo y promoción del portal Internet para Corredores. En el año 2004 fue nombrado Gerente de Operaciones de quien dependían las aéreas de Riesgo Operativo, la oficina de Control y Manejo de Proyectos, Procesos, Tecnología, Emisión de Pólizas, Call Centre y Certificaciones ISO. Durante este período lideró el recambio del sistema principal de seguros. Desde fines del 2005 a comienzos del 2007 fue el vicepresidente de RSA Chile con la responsabilidad de liderar en todas las aéreas de la compañía el proceso de fusión integración entre RSA Chile y Seguros Cruz del Sur. En mayo del 2007 fue nombrado CEO de las operaciones que RSA posee en el Caribe en los territorios de Antillas Holandesas y Aruba llevando adelante profundos cambios y duplicando el resultado de la operación en poco más de 2 años. En enero del 2010 asume la responsabilidad de Vicepresidente Comercial Affinity en RSA Chile. Posteriormente en el 2011 es contratado para liderar la instalación de la subsidiaria de la compañía de seguros QBE en Chile. En el año 2016 lidero la adquisición de dicha subsidiaria por parte del equipo ejecutivo dando inicio a las operaciones de Unnio Seguros Generales. Desde este año posee la responsabilidad de presidir el directorio llevando Unnio a liderar segmentos específicos de la industria aseguradora, entregando resultados positivos crecientes año a año y quintuplicando las ventas en un período de 5 años.

Diego estudió Ingeniería de Informática, nació en el Uruguay, nacionalizado Chileno, padre de cuatro hijos.